ニューオリンズにて生を受けたラッパーです。幼い頃から「キャッシュ・マネー」で活動していて、B.G.とユニットを組んでキャリアを積みます。レーベル内のアルバムに参加しながらB.G.、ジュヴィナイル、タークとホット・ボーイズを結成します。東西の争いを尻目に次第と注目を集めてきた南部のラップによりジュヴィナイルの人気が上昇し勢いがつき、99年の初ソロ作『Tha Block Is Hot』が大ヒットします。この頃からレーベル内でゴタゴタが生じだし、ホット・ボーイズの他の3人が離脱します。リル・ウェインは「キャッシュ・マネー」にとどまり、看板ラッパーとして人気を保っています。