1960年、香川県高松市生まれ。
中学、高校を通じて吹奏楽部でFluteおよび指揮者を担当する。

岡山大学入学と同時にJAZZ研究会に入部。20才の時AltoSaxに転向する。

大学卒業後、就職のため地元に帰り、セミプロの立場で中四国・京阪神のライブハウスで活動するが、JAZZへの情熱を捨て切れず、1988年上京。都内ライブハウスで活動を開始する。

以後、小林洋子(P)グループ等を経て1990年に村田浩(Tp)&The BOP BANDに参加。
1992年にCD『The Blues Walk』にて全面的にフィーチャーされ、一躍脚光を浴びる。

1993年末には、キングレコード主催、日本の若手ミュージシャン達による『日本ジャズ維新ジャム』のレコーディングにも参加。その情熱あふれるプレイで多くのファンを獲得する。

1994年10月にはドラムの猪俣猛氏の『Japan Just Jazz All Stars』の一員として国際交流基金主催のメキシコ公演に参加、大成功を収める。

また、1995年7月には転職情報誌「Be-ing」にその脱サラ人生が大きく取り上げられる。

1996年3月には大西順子(P)QUINTETの一員としてBLUENOTE東京・福岡・大阪の3週間にわたるツアーに参加。Marcus Belgrave(Tp),Rodney Whitaker(B)ら海外一流ジャズメン達と共演し交流を深める。

また1997年5月にもJAZZWORKSHOPの一員として二年連続でBLUENOTE公演に参加。さらに高い評価を得る。

1997年6月、待望の初リーダー作『THE GIG』を東芝EMIより発売。SWINGJOURNAL誌主催、97年度「日本ジャズ賞」部門で第三位に入るなど、各方面より絶賛される。

98年4月には来日中のBranford Marsalisがこのアルバムを絶賛し、BLUENOTE東京にて共演するチャンスにも恵まれた。

99年8月にSLASH!のデビューアルバム「SLASH!」をEWEよりリリース、高い評価を得る。また世界的トランペッター日野皓正に認められ99年9月から彼のグループにレギュラーメンバーとして参加。
国際交流基金主催のインド・パキスタン公演をはじめとしてラオス・カンボジア・韓国などアジア諸国で公演。

2005年には佐藤允彦SAIFAの一員として欧州ツアーに参加するなど海外でも数多く活動する。。

2000年11月よりNew Unit「the MOST」を結成。
2001年にＣＤ「much,more,the MOST」でデビュー、高い評価を得る。
2002年に2nd Album「FORCE」、2003年に3rd Album「BECAUSE OF YOU」、2007年 に4th　Album「re:mark」を発売。
2010年8月に5th album「Luminescence」を発売し、結成十周年記念コンサートを行うなど、現在もメインの活動となっている。

また自己のグループでNHK-FM「セッション'97、'98、505」に出演。また2001年10月にはNHK-BS日蘭ジャズ週間に参加、オランダ人ジャズメンとの共演が放映されるなどTV・ラジオ等への出演も多数。

2008年度、SWINGJOURNAL誌「日本ジャズメン人気投票」でALTO部門第三位にランクされる。

現在、『TIA』 、『OKAY』等のレギュラーを務める一方、辛島文雄(P)セッション等で活躍中。
また、演奏活動のかたわら洗足音楽大学および銀座YAMAHAアネックス、Da Capoで講師として教鞭をとる。
　

洗足学園ジャズコースで山下洋輔に師事。

卒業後は米ボストンバークリー音楽大学に留学。

帰国後「渋さ知らズ」や「鈴木勲OMA SOUND」で活躍し、坂田明や森山威男、小山彰太、田中泯らと共演を重ねる。

2008年、初リーダーアルバム『スガダイローの肖像』（ゲストボーカル・二階堂和美 3曲参加）を発表。

2010年には山下洋輔とのデュオライブを実現。

スガダイロートリオ（東保光 b、服部マサツグ ds）での活動のほか、向井秀徳（ZAZEN BOYS）、七尾旅人、中村達也（LOSALIOS、ex:BLANKEY JET CITY）、志人（降神、TriuneGods）、灰野敬二、U-zhaan、仙波清彦、MERZBOW、吉田達也(ルインズ、是巨人、ZENI GEVA)らと即興対決を行う。

2013年あうるすぽっとにて開催された［N/R］プロジェクト　スガダイロー五夜公演『瞬か』では飴屋法水、近藤良平（コンドルズ）、酒井はな、contact Gonzo、岩渕貞太、田中美沙子、喜多真奈美、7組の身体表現家と共演し好評を博す。

2011年に『スガダイローの肖像・弐』でポニーキャニオンからメジャーデビューを果たし、2012年には初のソロ・ピアノ作品『春風』、志人との共作アルバム『詩種』、2013年自己のトリオにて『刃文』をリリース。

2014年『山下洋輔×スガダイロー』『GOLDEN FISH』をVelvetsun Productsよりリリース。

2015年7月、KAAT神奈川芸術劇場にて上演される、白井晃／構成・演出『ペール・ギュント』では初の舞台音楽を担当。

2015年4月より、FMヨコハマ/FM 84.7　にて初の冠ラジオ番組「スガダイローのジャズニモマケズ」（毎週土曜日夕方6時30分〜6時45分）放送開始。